Российские ученые из Института общей и неорганической химии им. Н. С. Курнакова РАН совместно с коллегами из Еврейского университета в Иерусалиме (Израиль) разработали три производных органических гидропероксидов и проанализировали их структуру, особое внимание уделив механизму образования водородных связей. Эти молекулы в будущем могут быть использованы для лечения опухолей. Исследование, выполненное при финансовой поддержке гранта РНФ, опубликовано в журнале CrystEngComm.
Пероксиды — это химические соединения, в которых есть связь между атомами кислорода. Простейшим примером может послужить перекись водорода (H-O-O-H). Существуют также органические гидропероксиды, в которых один из атомов водорода заменен на органический радикал (R-O-O-H). На основе этих соединений часто получают более сложные по структуре органические пероксиды, которые могут обладать антимикробной или противоопухолевой активностью. Как правило, органические гидропероксиды представляют собой жидкости. Их трудно хранить и транспортировать, так как при повышении концентрации гидропероксида в растворе повышается чувствительность соединений к повышению температуры, к попаданию прямых солнечных лучей. В худшем случае нестабильность жидких органических гидропероксидов может привести к взрыву. Для предотвращения этого гидропероксиды кристаллизуют с различными соединениями, к примеру с их солями. Кристаллические системы, в которых находится более двух соединений, называются аддуктами. Аддукты гидропероксидов гораздо более просты в хранении и транспортировке.
Российские ученые совместно с коллегами из Израиля получили три кристаллических аддукта органических гидропероксидов. Одно из соединений представляет собой производное трет-бутилгидропероксида, который считается одним из наиболее распространенных органических гидропероксидов. Два других соединения гораздо более сложны. Далее исследователи изучили структуры полученных аддуктов, сравнив их с известными сведениями из Кембриджского банка структурных данных. В результате анализа ученые выяснили, что в кристаллических аддуктах органических гидропероксидов важную роль играют водородные связи, которые и обеспечивают их стабильность. Как правило, для образования водородных связей используются положительно заряженные атомы водорода одной молекулы (например, R-O-O-H) и отрицательные атомы кислорода другой (например, R-O-O- K+). Помимо изучения структуры, авторы работы первыми в мире определили энергию водородных связей в кристаллических аддуктах гидропероксидов. Эти значения численно характеризуют их стабильность.
«Представителей исследуемого нами класса веществ можно использовать для получения синтетических аналогов пероксидсодержащих комплексов, которые играют важную роль в клеточных процессах: дыхании, передаче сигналов, защите, гибели клеток. Поэтому новые аддукты органических гидропероксидов могут быть потенциально полезными для производства лекарств от широкого круга заболеваний, в том числе рака. В дальнейших экспериментах мы проверим их биологическую активность», — прокомментировал дальнейшие планы Иван Булдашов, старший лаборант-исследователь Научно-образовательного центра Института общей и неорганической химии им. Н. С. Курнакова РАН, студент факультета химии НИУ ВШЭ.
Подписывайтесь на InScience.News в социальных сетях: ВКонтакте, Telegram, Одноклассники.
