Исследователи из Испании и России предложили новый способ управления селективностью органических реакций через невалентные взаимодействия. В будущем результаты работы можно использовать для создания нового поколения высокоселективных сорбентов. Работа ученых опубликована в журнале Organic Chemistry Frontiers.

В органической химии существует понятие селективности реакций. Селективной считается реакция, которая протекает преимущественно по одному из нескольких путей. При этом продукты, образующиеся при других путях реакции, выделяются в гораздо меньших количествах или не выделяются вообще. От направления, по которому прошла реакция, зависит, какой целевой продукт и в каком количестве получится в конечном итоге.

Чем больше возможных вариантов реакции, тем селективность ниже. Соответственно, понижается и количество необходимого продукта. Именно поэтому ученые постоянно разрабатывают новые методы и реагенты, которые позволяют получить нужный продукт в максимально короткое время и в максимально простых условиях. Авторы нового исследования предположили, что управлять селективностью можно, изменяя реакционную среду с помощью использования невалентных связей.

«Мы проводили эксперименты с иодониевыми солями. Это один из наиболее популярных "кирпичиков" в построении соединений, проявляющих тот или иной тип биологической активности. Иодониевые соли активно используются в органическом синтезе, и, в частности, они являются прекурсорами для получения препаратов для радионуклидной диагностики онкологических заболеваний», — рассказывает один из авторов статьи, профессор Томского политехнического университета Мехман Юсубов.

Исследователи предположили, что в твердой фазе, когда все исходные вещества находятся в структурированном состоянии, реакция может идти не так из-за свойств твердой материи. В результате ученые обнаружили, что иодониевые соли в таком состоянии склонны к так называемым невалентным взаимодействиям. Оказалось, что невалентные связи могут направлять реакцию в другом направлении. В результате авторы работы получили новые целевые соединения, отличные от тех, которые можно получить в растворе.

В новой работе химики показали, что не всегда стоит стремиться проводить реакцию в растворе, ведь в твердой фазе она может пойти по-другому, более желательному пути. Во-вторых, авторы обнаружили, что на этот процесс сильно влияют невалентные взаимодействия. Это важно потому, что классическая органическая химия всегда строилась на прочных ковалентных связях. Развитие химии невалентных взаимодействий и способов управления реакцией с их помощью позволит создать множество новых материалов. Этим исследователи и планируют заняться в ближайшее время.