Loading...
Циклопропан — это органическая молекула, представляющая собой замкнутую структуру из трех атомов углерода и шести атомов водорода. Циклопропановые кольца входят в состав многих важных лекарственных молекул. Эти структуры повышают активность вещества, улучшают его фармакокинетику, снижают вероятность взаимодействия молекулы с побочными мишенями. Однако в традиционных методах по введению циклопропанового кольца в структуру молекулы используются ингредиенты, которые обладают высокой реакционной способностью и которые нелегко получить (например, карбены — соединения на основе двухвалентного углерода). Кроме того, реакции нужно проводить в сложных контролируемых условиях, а получаемые соединения довольно неустойчивы и легко разрушаются.
Источник: Giri Lab/Penn State
Новый метод позволяет получать циклопропановые кольца из алкенов. Механизм этой реакции радикальный. Это значит, что в ходе реакции образуются свободные радикалы — атомы углерода с неспаренными электронами. Для запуска радикальной реакции нужно воздействие света. При этом все ингредиенты, нужные для нового метода, безопасны, конечный продукт можно хранить в течение долгого времени, а сама реакция состоит всего из одного этапа. Для ее проведения также не нужны сложные условия: она проходит в воздушной атмосфере, где содержание кислорода снижено до 10%.
Один из недостатков традиционных методов внедрения циклопропанового кольца – неэффективность при работе со сложными молекулами. Обычно циклопропановое кольцо вводили в начале синтеза, однако оно могло разомкнуться на следующих этапах. С помощью нового метода химики смогли трансформировать даже сложные алкены в циклопропан. Они также отметили, что одним из ингредиентов для реакции является метилен — простейший карбен. На рынке доступно множество метиленов, имеющих разные функциональные группы. Благодаря их использованию можно вносить в молекулу не только циклопропановое кольцо, но и другие заместители, что ученые и показали, поставив реакции с 19 разными метиленами.
В дальнейшем ученые планируют работать над масштабированием метода, чтобы он стал пригодным для использования в промышленных условиях. В будущем внедрение этого метода упростит разработку и производство лекарственных молекул.
Подписывайтесь на InScience.News в социальных сетях: ВКонтакте, Telegram, Одноклассники.