Российские ученые нашли способ повысить избирательность сенсоров, которые определяют зеркальные формы (энантиомеры) биологически активных веществ. Это исследование поможет упростить производство лекарственных препаратов. Результаты опубликованы в журнале Chirality.
Некоторые молекулы, которые имеют одинаковый химический состав и связи между атомами, существуют в разных формах. Основное отличие — пространственное расположение атомов. То есть они являются зеркальными отражениями друг друга, как, например, правая и левая рука. Такое свойство называется хиральностью, а сами зеркальные формы молекул — энантиомеры с R- или S-конфигурацией.
В обычных условиях свойства таких молекул ничем не отличаются (они только по-разному взаимодействуют с поляризованным светом). Именно поэтому вещества, которые состоят из хиральных молекул, называют оптически активными. Однако если вокруг этих молекул находятся другие с такой же особенностью, то свойства энантиомеров сильно меняются. Простой пример из жизни — препарат ибупрофен, который существует в виде двух энантиомеров, но только один из них является жаропонижающим. Поэтому ученым очень важно уметь работать с этими веществами, чтобы при создании лекарств в препарате был только нужный энантиомер.
Есть много способов, как его выявить. Один из самых доступных — электрохимический анализ. Во время него ученые замеряют ток пика и потенциал, при которых молекулы вступают в химическую реакцию на электроде. Разницы в этих характеристиках не будет, если электрод обычный, а вот если он обладает хиральными свойствами, то сразу видна разница в электрохимических свойствах. Для этого нужно нанести на поверхность кода модификатор — хиральные молекулы или молекулярные комплексы. Однако здесь есть серьезная проблема: не так просто подобрать модификатор, который выявит наибольшую разницу в электрохимических свойствах энантиомеров.
Химики из Башкирского государственного университета (Уфа) разработали теоретическую модель, которая может помочь решить эту задачу. Ученые предложили оценивать эффективность хирального модификатора по разнице энергий, необходимых для его взаимодействия с R- или S-энантиомером. То есть чем больше будет эта разность, тем большую избирательность покажет модификатор.
Объектами для расчетов стали циклодекстрины и углеродные нанотрубки. Первые состоят из связанных между собой остатков глюкозы, а сами по себе похожи на усеченный конус с полостью, а вторые являются свернутым в полый цилиндр листом графена.
Разработчики высчитали, чему будет равна энергия связывания энантиомеров десятка различных лекарственных препаратов и аминокислот с циклодекстринами и углеродными нанотрубками, имеющими разный диаметр полостей. Оказалось, что эффективность модификатора зависела не только от разности энергий его взаимодействия с R- и S-энантиомерами, но и от того, насколько размер его полости соответствовал габаритам связываемых молекул.
«Предложенный нами алгоритм значительно упростит подбор наиболее эффективного хирального модификатора. Это поможет оптимизировать сенсорные платформы, использующиеся для установления подлинности и срока годности, а также энантиочистоты лекарственных препаратов. В дальнейшем мы планируем исследовать иные варианты хиральных модификаторов, чтобы дополнительно проверить нашу модель», — рассказывает первый автор работы Руфина Зильберг, кандидат химических наук, доцент кафедры аналитической химии Башкирского государственного университета.
Подписывайтесь на InScience.News в социальных сетях: ВКонтакте, Telegram, Одноклассники.
