Российские ученые из Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН разработали яд, который снижает активность только одной из оптически активных форм катализатора. Это важно для селективного получения энантиомеров, то есть зеркальных копий одного вещества. Исследование поддержано Российским научным фондом и опубликовано в журнале Chemical Communications.
В природе распространены энантиомеры — оптические изомеры, которые являются зеркальными отражениями друг друга, как правая и левая рука. Такие вещества часто используются как лекарства, гербициды, ароматизаторы и т. д. При этом полезные свойства обычно проявляет только один из энантиомеров. Поэтому важно либо научиться разделять их, либо получать селективно только одну оптически активную форму. Так, в прошлом году Нобелевская премия была присуждена ученым Бенджамину Листу и Дэвиду Макмиллану за разработку асимметричного органокатализа. В этом процессе для избирательного получения одного из энантиомеров используют оптически активные катализаторы.
Российские ученые сосредоточились на следующей из этого проблеме — получении нужного энантиомера катализатора. При этом они предложили не разделять смесь двух форм катализатора, а подавлять одну из них. Понижение активности катализатора называется его отравлением и осуществляется специальными веществами — ядами. Именно такие молекулы разработали исследователи: они отравляли только левовращающую форму катализатора. При этом структуру яда и его селективное действие можно варьировать под нужды реакции. Для этого ученые предлагают использовать квантово-химические модели.
Действие яда ученые проверили, проведя реакцию циклопропанирования. В промышленности ее используют для синтеза инсектицидов. Некоторые формы ядов отравляли «левую» форму катализатора так эффективно, что выход нужного энантиомера в катализируемой реакции достигал 98%.
«В целом этот подход поможет расширить возможности химического синтеза, так как позволяет использовать многочисленные катализаторы, которые пока не удается разделить на “правые” и “левые” обычными способами», — подытожил Дмитрий Перекалин, руководитель проекта, доктор химических наук, заведующей лабораторией Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН.
Подписывайтесь на InScience.News в социальных сетях: ВКонтакте, Telegram, Одноклассники.
